2011暑期化學導學資料——《有機化學提綱》
（適合於集訓三/四）
第一章緒論
一. 有機化合物和有機化學
有機化合物是指碳氫化合物及其衍生物。
有機化學是研究有機合物的結構特徵.合成方法和理化性質等的化學。
二. 有機化合物的特點
碳原子的價電子層 1s22s22p2 因此，有機物分子是共價鍵結合。
1. 可燃性：絕大多數有機物都是可燃的。
2. 耐熱性、熔點、沸點低：
3. 水溶性 ：小 ，原理依據，相似相溶原理、與水形成氫鍵的能力。
4. 導電性能：差。
5. 反應速度：慢。
6. 反應產物：常有副產物，副反應。
7. 普遍在同分異構體
同分異構體是指分子式相同結構式不同，理化性質不同的化分物。
三. 有機化合物的結構理論
2023年凱庫勒和古柏爾提出有機化合物分子中碳原子是四價及碳原子之間相互連線成碳鏈的概念，成為有機化合物分子結構的，最原始和最基礎的理論。
2023年布特列洛夫對有機化合物的結構提出了較完整的的概念，提出原子之間存在著相互的影響。
2023年范荷夫和勒貝爾建立分子的立體概念，說明了對映異構和順反異構現象。
*碳原子總是四價的，碳原子自相結合成鍵，構造和構造式
分子中原子的連線順序和方式稱為分子的構造.表示分子中各原子的連線順序和
方式的化學式叫構造式(結構式).用兩小點表示一對共用電子對的構造式叫電子式,用短橫線(-)表示共價鍵的構造式叫價鍵式.有時可用只表達官能團結構特點的化學式,既結構簡式.
四. 共價鍵的性質
1. 鍵長 ：形成共價鍵的兩個原子核間距離。
2. 鍵角 ：兩個共價鍵之間的夾角。
3. 鍵能 ：指斷單個特定共價鍵所吸收的能量,也稱為該鍵的離解能。
共價鍵的鍵能是斷裂分子中全部同類共價鍵所需離解能的平均值。
4. 鍵的極性： 鍵的極性與鍵合原子的電負性有關,一些元素電負性數值大的原子具有強的吸電子能力。常見元素電負性為：
h c n o f si p s cl br i
2.1 2.5 3.0 3.5 4.0 1.8 2.1 2.5 3.0 2.5 2.0
對於兩個相同原子形成的共價鍵來說，可以認為成鍵電子雲是均勻的分布在兩核之間，這樣的共價鍵沒有極性，為非極性共價鍵。但當兩個不同原子形成共價鍵時，由於原子的電負性不同，成鍵電子雲偏向電負性大的原子一邊，這樣乙個原子帶有部分正電荷。電子雲不完全對稱而呈現極性共價鍵叫做極性共價鍵。
鍵的極性大小，通常用偶極矩表示：.
5. 分子的偶極
五. 有機化合物的分類
1. 按基本骨架分類
(1) 脂肪族化合物： 分子中碳原子相互結合成碳鏈或碳環。
(2) 芳香族化合物： 碳原子連線成特殊的芳香環。
(3) 雜環化合物： 這類化合物具有環狀結構，但是組成環的原子除碳外，還有氧.硫.氮等其他元素的原子。
2. 按官能團分類
官能團是決定某類化合物的主要性質的原子、原子團或特殊結構。顯然，含有相同官能團的有機化合物具有相似的化學性質。
常見的官能團及相應化合物的類別
碳碳雙鍵烯烴
碳碳叄鍵炔烴
鹵素原子x鹵代烴
羥基oh醇、酚
醚基醚醛基醛
羰基酮等
羧基羧酸
醯基醯基化合物
氨基nh2胺
硝基no2硝基化合物
磺酸基so3h磺酸
巰基sh硫醇、硫酚
氰基cn腈
第二章鏈烴
由碳氫兩種元素組成的有機化合物叫作碳氫化合物，簡稱為烴。分子中碳原子連線成鏈狀的烴，稱為鏈烴。
根據分子中所含碳和氫兩種原子比例的不同，鏈烴可分為烷烴.烯烴和炔烴。其中烷烴是飽和烴，烯烴和炔烴為不飽和烴。
第一節烷烴
一．定義、通式和同系列
定義：由碳和氫兩種元素組成的飽和烴稱為烷烴。
通式： cnh2n+2
同系列： 相鄰的兩種烷烴分子組成相差乙個碳原子和兩個氫原子，像這樣結構相似，而在組成上相差乙個或幾個ch2的一系列化合物稱為同系列。
二．同分異構體
甲烷、乙烷和丙烷沒有同分異構體，從丁烷開始產生同分異構體。
碳鏈異構體：因為碳原子的連線順序不同而產生的同分異構體。
隨著分子中碳原子數目的增加，碳鏈異構體的數目迅速增多。
三．烷烴的結構
碳原子的最外層上有4個電子，電子排布為1s22s22p2，碳原子通過sp3雜化形成四個完全相同的sp3雜化軌道，所謂雜化就是由若干個不同型別的原子軌道混合起來，重新組合成數目相等的.能量相同的新軌道的過程。由1個s軌道與3個p軌道通過雜化後形成的4個能量相等的新軌道叫做sp3雜化軌道，這種雜化方式叫做sp3雜化。
在形成甲烷分子時，4個氫原子的s軌道分別沿著碳原子的sp3雜化軌道的對稱軸靠近，當它們之間的吸引力與斥力達到平衡時，形成了4個等同的碳氫 σ鍵。
實驗證明甲烷分子是正四面體型的。4個氫原子佔據正四面體的四個頂點，碳原子核處在正四面體的中心，四個碳氫鍵的鍵長完全相等，所有鍵角均為109.5。
σ 鍵的特點：（1）重疊程度大，不容易斷裂，性質不活潑。
2）能圍繞其對稱軸進行自由旋轉。
四．烷烴的命名
碳原子的型別：
伯碳原子：（一級）跟另外乙個碳原子相連線的碳原子。
仲碳原子：（二級）跟另外二個碳原子相連線的碳原子。
叔碳原子：（**）跟另外三個碳原子相連線的碳原子。
季碳原子：（四級）跟另外四個碳原子相連線的碳原子。
1． 普通命名法
其基本原則是：
（1）含有10個或10個以下碳原子的直鏈烷烴，用天乾順序甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸10個字分別表示碳原子的數目，後面加烷字。
例如： ch3ch2ch2ch3 命名為正丁烷。
（2）含有10個以上碳原子的直鏈烷烴，用小寫中文數字表示碳原子的數目。
如ch3（ch2）10ch3命名為正十二烷。（3）對於含有支鏈的烷烴，則必須在某烷前面加上乙個漢字來區別。在鏈端第2位碳原子上連有1個甲基時，稱為異某烷，在鏈端第二位碳原子上連有2個甲基時，稱為新某烷。
如正戊烷
異戊烷新戊烷2． 系統命名法
系統命名法是我國根據2023年曰內瓦國際化學會議首次擬定的系統命名原則。國際純粹與應用化學聯合會（簡稱iupac法）幾次修改補充後的命名原則，結合我國文字特點而制定的命名方法，又稱曰內瓦命名法或國際命名法。
烷基：烷烴分子去掉乙個氫原子後餘下的部分。其通式為cnh2n+1-，常用r-表示。
常見的烷基有：
甲基ch3me）
乙基ch3ch2et）
正丙基ch3ch2ch2n-pr）
異丙基ch3）2chiso-pr）
正丁基ch3ch2ch2ch2n-bu）
異丁基ch3）2chch2iso-bu）
仲丁基sec-bu）
叔丁基ch3）3cter-bu）
在系統命名法中，對於無支鏈的烷烴，省去正字。對於結構複雜的烷烴，則按以下步驟命名：
（1） 選擇分子中最長的碳鏈作為主鏈，若有幾條等長碳鏈時，選擇支鏈較多的一條為主鏈。根據主鏈所含碳原子的數目定為某烷，再將支鏈作為取代基。此處的取代基都是烷基。
（2） 從距支鏈較近的一端開始，給主鏈上的碳原子編號。若主鏈上有2個或者個以上的取代基時，則主鏈的編號順序應使支鏈位次盡可能低。
（3） 將支鏈的位次及名稱加在主鏈名稱之前。若主鏈上連有多個相同的支鏈時，用小寫中文數字表示支鏈的個數，再在前面用阿拉伯數字表示各個支鏈的位次，每個位次之間用逗號隔開，最後乙個阿拉伯數字與漢字之間用半字線隔開。若主鏈上連有不同的幾個支鏈時，則按由小到大的順序將每個支鏈的位次和名稱加在主鏈名稱之前。
（4） 如果支鏈上還有取代基時，則必須從與主鏈相連線的碳原子開始 ，給支鏈上的碳原子編號。然後補充支鏈上烷基的位次.名稱及數目。
五．物理性質
1．狀態：在常溫常壓下，1至4個碳原子的直鏈烷烴是氣體，5至16個碳原子的是液體，17個以上的是固體。
蘇教版《有機化學基礎認識有機化學
專題一認識有機化學 一 有機化學的發展 1 18世紀初期，瑞典化學家貝採烏利斯提出有機化學概念，有機化學成為化學的乙個重要分支。2 19世紀中葉，德國化學家維勒，第一次由無機物合成有機物 尿素，推翻 生命力論 3 1965年我國首次在人類歷史上合成蛋白質 結晶牛胰島素。4 目前人工合成有機物超過30...
有機化學小結
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有機化學總結
一 有機物的結構與性質 1 官能團的定義 決定有機化合物主要化學性質的原子 原子團或化學鍵。2 常見的各類有機物的官能團，結構特點及主要化學性質 1 烷烴 a 官能團 無 通式 cnh2n 2 代表物 ch4 b 結構特點 鍵角為109 28 空間正四面體分子。烷烴分子中的每個c原子的四個價鍵也都如...