一有機推斷的解題模式、方法和思路
有機推斷題屬於綜合應用各類官能團性質、相互轉化關係的知識，結合計算並在新情景下
加以遷移的能力題。只有在熟練掌握各類有機物及相互衍變關係的基礎上，結合具體的實
驗現象和資料，再綜合分析，才能作出正確、合理的推斷。
1 有機推斷題的解答思維模式：
2 解答有機推斷題的常用的解題方法：
①順推法：以有機物的結構、性質和實驗現象為主線，採用
正向思維，得出正確結論。
②逆推法：以有機物結構、性質和實驗現象為主線，採用
逆向思維，得出正確結論
③夾擊法：從反應物和生成物同時出發，以有機物的結構、性質為主線，推出中間過渡產
物，從而解決問題並得出正確結論。
④分層推理法：依據題意，分層推理，綜合結果，得出正確推論。
3 有機推斷題的解題思路：
解題的關鍵是確定突破口。常見的突破口的確定如下：
(1) 由性質推斷
①能使溴水褪色的有機物通常含有「—c＝c—」、「—c≡c—」等。
②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有「—c＝c—」或「—c≡c—」、
「—cho」或為「苯的同系物」。
③能發生加成反應的有機物通常含有「—c＝c—」、「—c≡c—」、「—cho」或「苯環」，
其中「—cho」和「苯環」只能與h2發生加成反應。
④能發生銀鏡反應或能與新制的cu(oh)2懸濁液反應的有機物必含有「—cho」。
⑤能與鈉反應放出h2的有機物必含有「—oh」。
⑥能與na2co3或nahco3溶液反應放出co2或使石蕊試液變紅的有機物中必含有-cooh。
⑦能發生消去反應的有機物為醇或鹵代烴。
⑧能發生水解反應的有機物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質。
⑨遇fecl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。
⑩能發生連續氧化的有機物是有「—ch2oh」的醇。比如有機物a能
發生如下氧化反應：a→b→c，則a應是具有「—ch2oh」的醇，b就是醛，c應是酸。
（2）由反應條件推斷
①當反應條件為naoh醇溶液並加熱時，必定為鹵代烴的消去反應。
②當反應條件為naoh水溶液並加熱時，通常為鹵代烴或酯的水解。
③當反應條件為濃h2so4並加熱時，通常為醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的
酯化反應。
④當反應條件為稀酸並加熱時，通常為酯或澱粉（糖）的水解反應。
⑤當反應條件為催化劑（銅或銀）並有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。
⑥當反應條件為催化劑存在下的加氫反應時，通常為碳碳雙鍵、碳碳叄鍵、苯環或醛基
的加成反應。
⑦當反應條件為光照且與x2反應時，通常是x2與烷或苯環側鏈烴基上的h原子發生的取代
反應，而當反應條件為催化劑存在且與x2的反應時，通常為苯環上的h原子直接被取代。
（3）由反應資料推斷
①根據與h2加成時所消耗h2的物質的量進行突破：1mol—c＝c—加成時需1molh2，
1mol—c≡c—完全加成時需2molh2，1mol—cho加成時需1molh2，而1mol苯環加成時需
3molh2。
②1mol—cho完全反應時生成2molag↓或1molcu2o↓。
③2mol—oh或2mol—cooh與活潑金屬反應放出1molh2。
④1mol—cooh（足量）與碳酸鈉或碳酸氫鈉溶液反應放出1molco2↑。
⑤1mol一元醇與足量乙酸反應生成1mol酯時，其相對分子質量將增加42，1mol二元醇
與足量乙酸反應生成酯時，其相對分子質量將增加84。
⑥1mol某酯a發生水解反應生成b和乙酸時，若a與b的相對分子質量相差42，則生
成1mol乙酸，若a與b的相對分子質量相差84時，則生成2mol乙酸。
（4）由物質結構推斷
①具有4原子共線的可能含碳碳叄鍵。
②具有3原子共面的可能含醛基。
③具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵。
④具有12原子共面的應含有苯環。
（5）由物理性質推斷
在通常狀況下為氣態的烴，其碳原子數均小於或等於4，而烴的衍生物中只有
ch3cl、hcho在通常情況下是氣態。
此外還有：結合斷鍵機理和逆向推理思維分析殘基結構、分子式結合不飽和度為突破口。
二確定有機物同分異構體的數目和結構的方法主要有：
①對稱法（根據有機物的結構找出有機物的對稱關係，然後確定有機物的同分異構體的
數目，主要包括軸對稱、點對稱和面對稱）
②等效法（利用等效面和等效點的一種方法）
③定一議二法（當取代基的數目較多時固定某些取代基的位置而改變其他取代基位置的
一種方法）
④插空法（主要是根據題目的條件從中提出含兩個共價鍵的原子或原子團，然後確定剩餘
部分的結構，最後再將提出的原子或原子團插入到碳碳單鍵或碳氧單鍵之間的一種方法）。
注意：有機物同分異構體數目和結構確定的過程中應注意思維的有序性。
有機化學知識點歸納(一)
一、同系物
結構相似，在分子組成上相差乙個或若干個ch2原子團的物質物質。
同系物的判斷要點：
1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。
2、組成元素種類必須相同
3、結構相似指具有相似的原子連線方式，相同的官能團類別和數目。結構相似
不一定完全相同，如ch3ch2ch3和(ch3)4c，前者無支鏈，後者有支鏈仍為同系物。
4、在分子組成上必須相差乙個或幾個ch2原子團，但通式相同組成上相差乙個或
幾個ch2原子團不一定是同系物，如ch3ch2br和ch3ch2ch2cl都是鹵代烴，
且組成相差乙個ch2原子團，但不是同系物。
5、同分異構體之間不是同系物。
二、同分異構體
化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象叫做同分異構現象。具有同分異構
現象的化合物互稱同分異構體。
1、同分異構體的種類：
⑴ 碳鏈異構：指碳原子之間連線成不同的鏈狀或環狀結構而造成的異構。如
c5h12有三種同分異構體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。
⑵ 位置異構：指官能團或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構。如1—丁烯
與2—丁烯、1—丙醇與2—丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯。
⑶ 異類異構：指官能團不同而造成的異構，也叫官能團異構。如1—丁炔與1，
3—丁二烯、丙烯與環丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖
與果糖、蔗糖與麥芽糖等。
⑷ 其他異構方式：如順反異構、對映異構（也叫做映象異構或手性異構）等，
在中學階段的資訊題中屢有涉及。
各類有機物異構體情況：
⑴ cnh2n+2：只能是烷烴，而且只有碳鏈異構。如ch3(ch2)3ch3、
ch3ch(ch3)ch2ch3、c(ch3)4
⑵ cnh2n：單烯烴、環烷烴。如ch2=chch2ch3、ch3ch=chch3、
ch2=c(ch3)2、 、
⑶ cnh2n-2：炔烴、二烯烴。如：ch≡cch2ch3、ch3c≡cch3、
ch2=chch=ch2
⑷ cnh2n-6：芳香烴（苯及其同系物）。如
⑸ cnh2n+2o：飽和脂肪醇、醚。如：ch3ch2ch2oh、ch3ch(oh)ch3、
ch3och2ch3
⑹ cnh2no：醛、酮、環醚、環醇、烯基醇。如：ch3ch2cho、ch3coch3、
ch2=chch2oh
⑺ cnh2no2：羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如：ch3ch2cooh、ch3cooch3、
hcooch2ch3、hoch2ch2cho、ch3ch(oh)cho、ch3coch2oh
⑻ cnh2n+1no2：硝基烷、氨基酸。如：ch3ch2no2、h2nch2cooh
⑼ cn(h2o)m：醣類。如：
c6h12o6：ch2oh(choh)4cho，ch2oh(choh)3coch2oh
c12h22o11：蔗糖、麥芽糖。
2、同分異構體的書寫規律：
⑴ 烷烴（只可能存在碳鏈異構）的書寫規律：
主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰到間。
⑵ 具有官能團的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構、官能團位置
異構、異類異構，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構→官能團位置異構→異類異構。
⑶ 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環上的相對位置具有鄰、間、對三種。
3、判斷同分異構體的常見方法：
⑴ 記憶法：
1 碳原子數目1~5的烷烴異構體數目：甲烷、乙烷和丙烷均無異構體，丁烷有兩種
異構體，戊烷有三種異構體。
2 碳原子數目1~4的一價烷基：甲基一種（—ch3），乙基一種（—ch2ch3）、
丙基兩種（—ch2ch2ch3、—ch(ch3)2）、
丁基四種（—ch2ch2ch2ch3ch2ch(ch3)2、
—c(ch3)3）
③ 一價苯基一種、二價苯基三種（鄰、間、對三種）。
⑵ 基團連線法：將有機物看成由基團連線而成，由基團的異構數目可推斷有機物
的異構體數目。
如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連線而成）也有四種，戊醛、
戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連線而成）也分別有四種。
⑶ 等同轉換法：將有機物分子中的不同原子或基團進行等同轉換。
如：乙烷分子中共有6個h原子，若有乙個h原子被cl原子取代所得一氯乙烷
只有一種結構，那麼五氯乙烷有多少種？假設把五氯乙烷分子中的cl原子轉換
為h原子，而h原子轉換為cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷
也有一種結構。同樣，二氯乙烷有兩種結構，四氯乙烷也有兩種結構。
⑷ 等效氫法：等效氫指在有機物分子中處於相同位置的氫原子。等效氫任一原子
若被相同取代基取代所得產物都屬於同一物質。其判斷方法有：
① 同一碳原子上連線的氫原子等效。
② 同一碳原子上連線的—ch3中氫原子等效。如：新戊烷中的四個甲基連線於
同乙個碳原子上，故新戊烷分子中的12個氫原子等效。
③ 同一分子中處於鏡面對稱（或軸對稱）位置的氫原子等效。如分子中的18個氫原子等效。
三、有機物的系統命名法
1、烷烴的系統命名法
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