一、通式及飽和一元通式
鹵代烴:r-xcnh2n+1x
醇:r-oh cnh2n+2o
酚:r-c6h4-oh cnh2n-6o
醚:r-o-r` cnh2n+2o
醛:r-cho cnh2no
酮:r-co-r` cnh2no
羧酸:r-cooh cnh2no2
酯:r-coor` cnh2no2
二、所學有機物的主要性質
烷:取代反應
烯:氧化、加成、加聚
炔:氧化、加成
苯及同系物:取代、加成
鹵代烴:水解反應(取代)、消去反應
醇:與鈉反應、氧化反應、消去反應、分子間脫水、酯化反應
酚:酸性、取代反應、顯色反應
醛:加成反應(還原)、氧化反應
羧酸:酸的通性、酯化反應
酯:水解反應
三、有機反應的基本型別
1、取代反應
特點:有上有下,書寫化學方程時不要丟掉小分子。
能發生取代反應的官能團有:醇羥基(-oh)、滷原子(-x)、羧基(-cooh)、酯基(-coo-)、肽鍵(-conh-)等。
烷烴基和苯環上也能發生取代反應。
2、加成反應
特點:只上不下,加成反應後生成物只有一種。
能發生加成反應的官能團:雙鍵、三鍵、苯環、羰基(醛、酮)等。
注意:1.羧基和酯基中的碳氧雙鍵不能發生加成反應。
2.醛、酮的羰基只能與h2發生加成反應。
3、消去反應
特點:只下不上,加成反應後生成物只有一種。
能發生消去反應的官能團有:醇羥基、鹵素原子。
注意:反應機理是相鄰消去。發生消去反應,必須是與羥基或鹵素原子直接相連的碳原子的鄰位碳上必須有氫原子,否則不能發生消去反應。
4、聚合反應
定義:聚合反應是指小分子互相作用生成高分子的反應。聚合反應包括加聚反應。加聚反應的實質是:加成反應。
能發生加聚反應的官能團是:碳碳雙鍵。
5、氧化反應
定義:氧化反應就是有機物分子裡「加氧」或「去氫」的反應。
能發生氧化反應的物質和官能團:烯(碳碳雙鍵)、炔(碳碳三鍵)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物質等。
注意:烯(碳碳雙鍵)、炔(碳碳三鍵)、苯的同系物的氧化反應都主要指的是它們能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色,被酸性高錳酸鉀溶液所氧化。
醇可以被催化氧化(即去氫氧化),醇被氧化的過程中,cu是起催化劑的作用,氧化的關鍵是與羥基直接相連的碳原子上必須要有氫原子,如果與羥基直接相連的碳原子上沒有氫原子則不能被氧化。如果與羥基直接相連的碳原子上有兩個氫原子即羥基在主鏈鏈端的碳原子上,則被催化氧化為醛;如果與羥基直接相連的碳原子上只有乙個氫原子即羥基在中間碳上,則被催化氧化為酮。 當連著羥基(-oh)的碳原子上沒有氫原子時,該醇不能發生催化氧化反應
含醛基的物質(包括醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等)的氧化反應,指銀鏡反應及這些物質與新制氫氧化銅懸濁液的反應。
6、還原反應
定義:還原反應是有機物分子裡「加氫」或「去氧」的反應,其中加氫反應又屬加成反應。
還原反應具體有:與氫氣的加成的反應。
7、酯化反應
酯化反應的脫水方式:羧酸和醇的酯化反應的脫水方式是:酸脫羥基醇脫氫結合成水,其餘部分結合成酯。這種反應的機理可通過同位素原子示蹤法進行測定。
注意:酚酯的形成不要求掌握,但在書寫同分異構體的時候需要考慮酚酯;酚酯的水解也要求掌握。
八.水解反應
能發生水解反應的物質:鹵代烴、酯、油脂、二糖、多醣、蛋白質等。
注意:從本質上看,水解反應屬於取代反應。
有機物的斷鍵部位,如乙酸乙酯水解時是與羰基相連的c-o鍵斷裂。(蛋白質水解,則是肽鍵斷裂)
四、相互轉化
請同學自己在箭頭上標出反應物、反應條件和反應型別
鹵代烴烯烴
醇醛(酮羧酸
酯五、反應歸納
1、與naoh溶液反應:酚、羧酸、鹵代烴、酯
2、與na反應:醇、酚、羧酸
3、水解反應:鹵代烴、酯、二糖、多醣、蛋白質
4、消去反應:鹵代烴、醇
5、銀鏡反應:醛、甲酸、甲酸的酯、甲酸的鹽、葡萄糖、麥芽糖
6、與br2反應:烷(純溴光照)、苯及同系物(液溴鐵粉)、酚(濃溴水)
烯、炔(溴水或溴的四氯化碳溶液)
7、與h2加成:烯、炔、芳香烴、酚、醛、酮
8、使kmno4褪色:烯、炔、苯的同系物、酚、醛等
9、反應條件為濃硫酸加熱:苯的硝化、醇的消去、醇的分子間脫水、酯化反應、纖維素的水解
10、醇、酚和羧酸中羥基性質的比較:(注:畫√表示可以發生反應)
六、有機化學中常見誤區剖析
1、誤認為有機物均易燃燒。
如四氯化碳不易燃燒,而且是高效滅火劑。
2、誤認為二氯甲烷有兩種結構。
因為甲烷不是平面結構而是正四面體結構,故二氯甲烷只有一種結構。
3、誤認為可用酸性高錳酸鉀溶液去除甲烷中的乙烯。
乙烯被酸性高錳酸鉀氧化後產生二氧化碳,故不能達到除雜目的,可改用溴水除去。
4、誤認為聚乙烯是純淨物。
聚乙烯是混合物,因為它們的相對分子質量不定。高分子化合物都屬於混合物。
5、誤認為塊狀碳化鈣與水反應可製乙炔,不需加熱,可用啟普發生器。
由於電石和水反應的速度很快,不易控制,同時放出大量的熱,反應中產生的糊狀物還可能堵塞球形漏斗與底部容器之間的空隙,故不能用啟普發生器。
6、誤認為苯和溴水不反應,故兩者混合後無明顯現象。
雖然二者不反應,但苯能萃取水中的溴,故看到水層顏色變淺或褪去,而苯層變為橙紅色。
7、誤認為用酸性高錳酸鉀溶液可以除去苯中的甲苯。
甲苯被氧化成苯甲酸,而苯甲酸易溶於苯,仍難分離。應再用氫氧化鈉溶液使苯甲酸轉化為易溶於水的苯甲酸鈉,然後分液。
8、誤認為石油分餾後得到的餾分為純淨物。
分餾產物是一定沸點範圍內的餾分,仍為混合物。
9、誤認為鹵代烴、醇一定能發生消去反應。官能團所連碳原子的鄰位碳上沒有氫原子不能發生消去反應。
10、誤認為烴基和羥基相連的有機物一定是醇類。苯酚是酚類。
11、誤認為苯酚是固體,常溫下在水中溶解度不大,故大量苯酚從水中析出時產生沉澱,可用過濾的方法分離。苯酚與水能行成特殊的兩相混合物,大量苯酚在水中析出時,將出現分層現象,下層是苯酚中溶有少量的水的溶液,上層相反,故應用分液的方法分離苯酚。
12、誤認為苯酚酸性比碳酸弱,故苯酚不能與碳酸鈉溶液反應。
苯酚的電離程度雖比碳酸小,但卻比碳酸氫根離子大,所以由復分解規律可知:苯酚和碳酸鈉溶液能反應生成苯酚鈉和碳酸氫鈉。
13、誤認為欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量濃溴水,再把生成的沉澱過濾除去。
苯酚與溴水反應後,多餘的溴易被萃取到苯中,而且生成的三溴苯酚雖不溶於水,卻易溶於苯,所以不能達到目的。應用氫氧化鈉溶液然後分液。
14、誤認為只有醇能形成酯,而酚不能形成酯。
酚類也能形成對應的酯,但相對於醇而言,酚成酯較困難。
15、誤認為醇一定可發生催化氧化。本碳為季的醇不能發生催化氧化,如新戊醇。
16、誤認為飽和一元醇被氧化一定生成醛。當羥基與叔碳連線時被氧化成酮,如2-丙醇。
17、誤認為醇一定能發生消去反應。甲醇和鄰碳無氫的醇不能發生消去反應。
18、誤認為酯化反應一定都是「酸去羥基醇去氫」。
乙醇與硝酸等無機酸反應,一般是醇去羥基酸去氫。
19、誤認為最簡式相同但分子結構不同的有機物是同分異構體。
例:甲醛、乙酸、葡萄糖、甲酸甲酯(ch2o);乙烯、苯(ch)。
20、誤認為相對分子質量相同但分子結構不同的有機物一定是同分異構體。
例:乙烷與甲醛、丙醇與乙酸相對分子質量相同且結構不同,卻不是同分異構體。
21、誤認為相對分子質量相同,組成元素也相同,分子結構不同,這樣的有機物一定是同分異構體。例:乙醇和甲酸。
22、誤認為分子組成相差乙個或幾個ch2原子團的物質一定是同系物。例:乙烯與環丙烷。
23、誤認為能發生銀鏡反應的有機物一定是醛。葡萄糖、甲酸、甲酸某酯可發生銀鏡反應,但它們不是醛;
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