第二章飽和烴習題(p60)
(一) 用系統命名法命名下列各化合物，並指出這些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(二) 寫出相當於下列名稱的各化合物的構造式，如其名稱與系統命名原則不符，予以改正。
(三) 以c2與c3的σ鍵為旋轉軸，試分別畫出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型構象式，並指出哪乙個為其最穩定的構象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型構象式共有四種：
2,2,3,3-四甲基丁烷的典型構象式共有兩種：
(四) 將下列的投影式改為透視式，透視式改為投影式。
(1)(2)(3)(4)(5)(五) 用透視式可以畫出三種ch3-cfcl2的交叉式構象：
它們是不是ch3-cfcl2的三種不同的構象式？用newman投影式表示並驗證所得結論是否正確。
解：它們是ch3-cfcl2的同一種構象——交叉式構象!
從下列newman投影式可以看出：
將(i)整體按順時針方向旋轉60可得到(ii)，旋轉120可得到(iii)。同理，將(ii)整體旋轉也可得到(i)、(iii)，將(iii)整體旋轉也可得到(i)、(ii)。
(六) 試指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是構象表示式之不同，哪些是不同的化合物。
(123)
(456)
解是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；
⑹是另一種化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。
(七) 如果將船型和椅型均考慮在環己烷的構象中，試問甲基環己烷有幾個構象異構體？其中哪乙個最穩定？哪乙個最不穩定？為什麼？
解：按照題意，甲基環己烷共有6個構象異構體：
其中最穩定的是(a)。因為(a)為椅式構象，且甲基在e鍵取代，使所有原子或原子團都處於交叉式構象；
最不穩定的是(c)。除了船底碳之間具有重疊式構象外，兩個船頭碳上的甲基與氫也具有較大的非鍵張力。
(八) 不參閱物理常數表，試推測下列化合物沸點高低的一般順序。
(1) (a) 正庚烷 (b) 正己烷 (c) 2-甲基戊烷 (d) 2,2-二甲基丁烷 (e) 正癸烷
解：沸點由高到低的順序是：
正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷
(2) (a) 丙烷 (b) 環丙烷 (c) 正丁烷 (d) 環丁烷 (e) 環戊烷 (f) 環己烷
(g) 正己烷 (h) 正戊烷
解：沸點由高到低的順序是：
f＞g＞e＞h＞d＞c＞b＞a
(3) (a) 甲基環戊烷 (b) 甲基環己烷 (c) 環己烷 (d) 環庚烷
解：沸點由高到低的順序是：d＞b＞c＞a
(九) 已知烷烴的分子式為c5h12，根據氯化反應產物的不同，試推測各烷烴的構造，並寫出其構造式。
(1)一元氯代產物只能有一種2)一元氯代產物可以有三種
(3)一元氯代產物可以有四種4)二元氯代產物只可能有兩種
解：(12)
(34)
(十) 已知環烷烴的分子式為c5h10，根據氯化反應產物的不同，試推測各環烷烴的構造式。
(1) 一元氯代產物只有一種2) 一元氯代產物可以有三種
解： (12)
(十一) 等物質的量的乙烷和新戊烷的混合物與少量的氯反應，得到的乙基氯和新戊基氯的摩爾比是1∶2.3。試比較乙烷和新戊烷中伯氫的相當活性。
解：設乙烷中伯氫的活性為1，新戊烷中伯氫的活性為x，則有：
∴ 新戊烷中伯氫的活性是乙烷中伯氫活性的1.15倍。
(十二) 在光照下，2,2,4-三甲基戊烷分別與氯和溴進行一取代反應，其最多的一取代物分別是哪一種？通過這一結果說明什麼問題？並根據這一結果**異丁烷一氟代的主要產物。
解：2,2,4-三甲基戊烷的構造式為：
氯代時最多的一氯代物為；溴代時最多的一溴代物為
這一結果說明自由基溴代的選擇性高於氯代。即溴代時，產物主要取決於氫原子的活性；而氯代時，既與氫原子的活性有關，也與各種氫原子的個數有關。
根據這一結果**，異丁烷一氟代的主要產物為：fch2ch2ch3
(十三) 將下列的自由基按穩定性大小排列成序。
解：自由基的穩定性順序為：⑶＞⑷＞⑵＞⑴
(十四) 在光照下，甲基環戊烷與溴發生一溴化反應，寫出一溴代的主要產物及其反應機理。
解：反應機理：
引發：增長：
… …終止：
(十五) 在光照下，烷烴與二氧化硫和氯氣反應，烷烴分子中的氫原子被氯磺醯基取代，生成烷基磺醯氯：
此反應稱為氯磺醯化反應，亦稱reed反應。工業上常用此反應由高階烷烴生產烷基磺醯氯和烷基磺酸鈉(r-so2ona)(它們都是合成洗滌劑的原料)。此反應與烷烴氯化反應相似，也是按自由基取代機理進行的。
試參考烷烴鹵化的反應機理，寫出烷烴(用r-h表示)氯磺醯化的反應機理。
解：引發：
增長：… …
終止：… …
第三章不飽和烴習題(p112)
(一) 用系統命名法命名下列各化合物：
(二) 用z,e-標記法命名下列各化合物：
(三) 寫出下列化合物的構造式，檢查其命名是否正確，如有錯誤予以改正，並寫出正確的系統名稱。
(四) 完成下列反應式：
解：紅色括號中為各小題所要求填充的內容。
(1)(2)(3)(4)(硼氫化反應的特點：順加、反馬、不重排)
(5)(6)(硼氫化反應的特點：順加、反馬、不重排)
(7)(8)(9)(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
(五) 用簡便的化學方法鑑別下列各組化合物：
(1)解：(2)
解：(六) 在下列各組化合物中，哪乙個比較穩定？為什麼？
(1) (a) ， (b)
解：(b)中甲基與異丙基的空間擁擠程度較小，更加穩定。
(2) (a) ， (b)
解：(a)中甲基與碳-碳雙鍵有較好的σ-π超共軛，故(a)比較穩定。
(3) (a) ， (b) ， (c)
解：(c)的環張力較小，較穩定。
(4) (a) ， (b)
解：(a)的環張力較小，較穩定。
(5) (a) ， (b) ， (c)
解：(c)最穩定。
(6) (a) ， (b)
解：(a)的環張力很大，所以(b)較穩定。
(七) 將下列各組活性中間體按穩定性由大到小排列成序：
(1)(2)解：(1)c＞a＞b2)b＞c＞a
(八) 下列第乙個碳正離子均傾向於重排成更穩定的碳正離子，試寫出其重排後碳正離子的結構。
(12)
(34)
解：題給碳正離子可經重排形成下列碳正離子：
(12)
(34)
(九) 在聚丙烯生產中，常用己烷或庚烷作溶劑，但要求溶劑中不能有不飽和烴。如何檢驗溶劑中有無不飽和烴雜質？若有，如何除去？
解：可用br2/ccl4或者kmno4/h2o檢驗溶劑中有無不飽和烴雜質。
若有，可用濃硫酸洗去不飽和烴。
(十) 寫出下列各反應的機理：
(1)解： (2)
解：(3)解：該反應為自由基加成反應：
引發：增長：
… …終止： 略。
(4)解：箭頭所指方向為電子雲的流動方向!)
(十一) **下列反應的主要產物，並說明理由。
解：(1)
雙鍵中的碳原子採取sp2雜化，其電子雲的s成分小於採取sp雜化的叄鍵碳，離核更遠，流動性更大，更容易做為乙個電子源。
所以，親電加成反應活性：＞
(2)解釋：在進行催化加氫時，首先是h2及不飽和鍵被吸附在催化劑的活性中心上，而且，叄鍵的吸附速度大於雙鍵。
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