選修5有機反應總結

2021-10-19 00:00:43 字數 4498 閱讀 1582

有機化學反應型別

一、有機化學十大反應型別

1.取代反應:有機物分子中的某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應:如:鹵代、硝化、磺化、水解和酯化反應

2.加成反應:有機物分子中的不飽和碳原子與其它原子或原子團直接結合生成新物質的反應:

如:加h2、x2、hx、h2o、nh3、hcn等

3.消去反應:乙個分子中脫去乙個或幾個小分子生成不飽和化合物的反應。

如脫去h2o、nh3等

4.氧化反應:有機物得氧或失氫的反應:

有機物的燃燒反應;烯烴、炔烴、苯的同系物、醛與酸性高錳酸鉀的反應;烯烴、炔烴苯酚與溴水的反應;伯醇、仲醇與氧化銅的反應;醛、甲酸、甲酸甲酯與新制氫氧化銅、銀氨溶液的反應。

5.還原反應:有機物失氧或得氫的反應

碳碳不飽和鍵加氫的反應;醛、酮碳氧雙鍵加氫生成醇類的反應;

6.加聚反應:通過加成反應,使有機物的小分子(單體)聚合成高分子的反應

主要是含c=c的化合物在催化劑作用下發生加聚反應

7.縮聚反應:由小分子發生聚合成高分子的同時,還有小分子(h2o、nh3等)生成的聚合反應。

兩元醇與兩元羧酸聚合成聚酯;羥基酸聚合成聚酯;氨基酸聚合成蛋白質;兩元醇聚合成聚醚;葡萄糖聚合成多醣;苯酚和甲醛聚合醇酚醛樹脂。

8.酯化反應:有機酸、無機含氧酸與醇類生成酯和水的反應。

9.水解反應:鹵代烴水解;酯水解;糖水解;蛋白質水解

10.裂化反應:在一定溫度下,把相對分子質量較大、沸點較高的長鏈烴斷裂成相對分子質量較小、沸點較低的短鏈烴的反應。

二、資訊反應型別

1.脫羧反應:rcoona+naoh → r—h+na2co3

2.烯烴斷c==c雙鍵反應:

r—ch==ch—r』 r—cho+r』—cho

規律:r相同產物一種,說明烯烴分子結構對稱;r不同產物多種,說明烯烴分子不對稱;雙鍵c原子連h產物為醛,連烴基產物為酮。

3.不對稱不飽和烴與不對稱試劑的加成反應:

ch3—chbr—ch3

ch3—ch=ch2 + h—xch3—ch2—ch2—br

規律:對稱烯烴+對稱、不對稱試劑產物為一種;不對稱烯烴+對稱試劑產物為一種;不對稱烯烴+不對稱試劑產物為二種。

4.烯烴及其衍生物的復分解反應:

ch2=ch—ch3+ch2=ch—ch3 ch2=ch2 + ch3—ch=ch—ch3

ch2=ch—cl+ch2=ch—cl ch2=ch2 + cl—ch=ch—cl

2ch2=ch—cooh ch2=ch2 +hooc—ch=ch—cooh

5.烯烴與co+h2引進醛基的反應:

ch2==ch2+co+h2 ch3—ch2—cho

choch3—ch—ch3

ch3—ch=ch2 + co+h2 ch3—ch2—ch2—cho

6. 成環反應

形成純碳環:1,3—丁二烯型成環反應:

ch2=ch—ch=ch2 + ch2=ch2

形成雜環

7.—加成反應:烯烴、醛、酮分子中碳原子上h原子加成到另一種物質分子中c=c、c=o上的反應。烯烴:

ch2ch3

ch2=ch—ch2—h + ch ch2=ch—ch2—ch

ch3ch3

ch2=ch—ch2—h + ch2=ch—ch3 ch2=ch—ch2—ch2ch2ch3

醛、酮:丙酮與丙酮,丙酮與乙醛、乙醛與乙醛、醛酮與甲醛均可發生—h加成反應。

ch3coch3+ch3coch3ch3—ch—ch2—co—ch3 oh

8.有機物分子引進—cho、—cooh的反應—加成反應:

cooh

ch2=ch—ch3 + co2ch2=c—ch3

9.鹵代烴的反應:

(1)在金屬鈉作用下,鹵代烴分子間脫去鹵化鈉,烴基相互連線形成較大的烴分子。

ch3ch2—cl +2na + cl—ch2ch3 ch3ch2—ch2ch3 + 2nacl

(2)鹵代烴與金屬鎂反應生成:(與氯苯、氯乙烯難反應)

r—cl + mg r—mg—cl 重要反應:

r—mg—cl +ho—hr—h + mgohcl 水解反應,烴中去掉x。

與ho—r、h—nh2、h—cl、h—c≡c—r』反應均生成r—h

r—mg—cl +h—o—r』r—h + clmgor』

clmgor』 +h2o mgohcl+ho—r』

r—mgcl +cl—r』 r—r』+mgcl2 生成特殊的或大分子的烴

r—mgcl +cl—cor』 r—co—r』+mgcl2 生成酮類

(3)與有機金屬化合物反應:

r—cl + nacnr—cn + nacl 分子中引進氰基

r—cn + 2h—o—hr—cooh +nh3 引進氰基就等於引進羧基

ch3coona+cl—rch3coor+nacl 生成酯類

10.異構化反應:

直鏈變支鏈:正辛烷—異辛烷鏈烴變環烴:己烯——環己烷

位置異構化:鄰二苯甲酸——對二苯甲酸

三選一有機化學試題分析

1、(海南)某含苯環的化合物a,其相對分子質量為104,碳的質量分數為92.3%。

(1)a的分子式為

(2)a與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式為反應型別是 ;

(3)已知: 。請寫出a與稀、冷的kmno4溶液在鹼性條件下反應的化學方程式

(4)一定條件下,a與氫氣反應,得到的化合物中碳的質量分數為85.7%,寫出此化合物的結構簡式

(5)在一定條件下,由a聚合得到的高分子化合物的結構簡式為

答案(1)c8h8;

(2);加成反應

(3)(4) ; (5)

【解析】(1)m(c)=92.3%×104=96 則m(h)=8,此含量不可能含其他原子。則96÷12=8 所以分子式為c8h8;

(2)該分子中含苯環,且分子能與溴的四氯化碳溶液反應,所以a應為乙烯基苯,該反應為加成反應;

(3)分子中有碳碳雙鍵,直接套用資訊可得結果;

(4)加氫反應,若只加成碳碳雙鍵,則含h 9.43%,若苯環也加氫,則含h 14.3%,後者符合題意。

(5)按碳碳雙鍵的加聚反應寫即可。

2、以下是某課題組設計的合成聚酯類高分子材料的路線:

已知:①a的相對分子質量小於110,其中碳的質量分數約為0.9;

②同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩定,易脫水生成醛或酮:

③c可發生銀鏡反應。

請根據以上資訊回答下列問題:

(1)a的分子式為

(2)由a生成b的化學方程式為反應型別是

(3)由b生成c的化學方程式為該反應過程中生成的不穩定中間體的結構簡式應是

(4)d的結構簡式為d的同分異構體中含有苯環且水解產物之一為乙酸的有寫結構簡式)。

答案 【解析】合成題通常用逆推法:

逆推的第三步用到了題中所給的資訊。(4)中能水解,且水解產物之一為乙酸,則一定為乙酸酯,所以有鄰、間、對三種同分異構體。

3、請仔細閱讀以下轉化關係:w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

a.是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分,是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物;

b.稱作冰片,可用於醫藥和制香精,樟腦等;

c.的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子;

d. 中只含乙個氧原子,與 na反應放出h2 ;

f.為烴。

請回答:

(1) b的分子式為

(2) b不能發生的反應是(填序號

a.氧化反應 b.聚合反應 c.消去反應 d取代反應 e.與br2加成反應.

(3) 寫出d→e、e→f的反應型別:

d→ee→f

(4) f的分子式為

化合物h是f的同系物,相對分子質量為56,寫出h所有可能的結構;

(5) 寫出a、c的結構簡式並用系統命名法給f命名:

acf的名稱

(6) 寫出e→d的化學力程式

【解析】本題考查有機物的推斷。f是相對分子質量為70的烴,則可計算14n=70,得n=5,故其分子式為c5h10。e與f的相對分子質量差值為81,從條件看,應為鹵代烴的消去反應,而溴的相對原子質量為80,所以e應為溴代烴。

d只含有乙個氧,與na能放出h2,則應為醇。a為酯,水解生成的b中含有羥基,則c中應含有羧基,在c、d、e、f的相互轉變過程中碳原子數是不變,則c中碳應為5個,102-5×12-2×16=10,則c的化學式為c5h10o2,又c中核磁共振譜中含有4種氫,由此可推出c的結構簡式為:(ch3)2chch2cooh。

(1)從b的結構式,根據碳四價被全氫原子,即可寫出化學式。(2)b中有羥基,則可以發生氧化,消去和取代反應。(3)c到d為羧基還原成了羥基,d至e為羥基被溴取代生成溴代烴。

溴代烴也可在naoh水溶液中取代成醇。(4)f為烯烴,其同系物d也應為烯烴,又相對分子質量為56,則14n=56,得n=4。所有同分異構體為1-丁烯,2-丁烯(存在順反異構)和甲基丙烯四種。

(5)b為醇,c為羧酸,兩者結合不寫出a的酯的結構。f的名稱要注意從靠近碳碳雙鍵的一端進行編號命名。(6)e→d為溴代烴,naoh水溶液條件下的取代反應。

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